Reedição limitada de 2011 em vinil de 180 gramas. Até ao lançamento inicial deste álbum em 1956, Chet era conhecido estritamente como trompetista. Um trompetista notavelmente talentoso. "Chet Baker Sings" mudou isso, e Chet tornou-se também um cantor notável. Originalmente produzido em 1956 apenas como um LP de 10", esta reedição de 2011 inclui 14 faixas que mostram os seus pontos fortes ao microfone. A sua voz calorosa abraça uma canção tal como a sua trompete. Como resistir às suas interpretações de "That Old Feeling", "It's Always You", "But Not for Me", "There Will Never Be Another You" e canções posteriores como "Time after Time" e "The Thrill Is Gone". Juntam-se a ele no álbum o pianista Russ Freeman, o baixista Carson Smith e o baterista Bob Neel.