Rilis ulang edisi terbatas 2011 pada vinyl 180-gram. Hingga rilis perdana album ini pada 1956, Chet dikenal strictly sebagai pemain terompet. Pemain terompet yang luar biasa berbakat. "Chet Baker Sings" mengubah itu, dan Chet pun menjadi penyanyi terkenal. Awalnya diproduksi pada 1956 hanya sebagai LP 10 inci, rilis ulang 2011 ini menampilkan 14 trek yang menunjukkan kekuatannya di depan mikrofon. Vokal hangatnya merangkul sebuah lagu seperti halnya terompetnya. Bagaimana mungkin menolak rendisi-nya atas "That Old Feeling," "It's Always You," "But Not for Me," "There Will Never Be Another You" dan lagu-lagu selanjutnya seperti "Time after Time" dan "The Thrill Is Gone." Bergabung dengannya di album ini adalah pianis Russ Freeman, bassis Carson Smith dan drummer Bob Neel.